El encogimiento mágico del campo del Evento Principal de la World Series of Poker (WSOP) 2009 continuó a pasos agigantados durante el día 5, con el campo cayendo de 407 jugadores a 185 en solo tres niveles de juego. En el camino al final temprano del día, pares de Ases fueron aplastados, malas derrotas recibidas y más de 200 sueños de brazaletes destrozados. Para el final del día Warren Zackey había emergido como líder en fichas, con Kasper Cordes, Tom Schneider, James Akenhead y el líder del día 4, Matt Affleck con grandes stacks.

Leo Labbe puso el tono del día 5 cuando hizo all-in en la primera mano de juego. Steve Sanders había aumentado el mínimo desde una posición temprana y Labbe hizo all-in sobre esta apuesta con K J. Sanders aceptó rápidamente con un par de Ases y logró una pierna en el turn, para eliminar a Labbe a solo un par de minutos de comenzado el día. Otras eliminaciones tempranas fueron las de Thor Hansen, Sorel Mizzi, Sander Lylloff y Andrew Tuttle.

Dan Harrington comenzó el día como uno de los pocos campeones del mundo aún en el campo, pero terminó en compañía de la mayor parte de los campeones, en las gradas. Harrington hizo all-in con un flop de K 9 2 con A Q y recibió acción de Eric Cloutier, que aceptó con A K. Cloutier esquivó los tréboles en turn y river y “Action Dan” quedó eliminado. Kara Scott se convirtió en la única mujer en lograr premio en tanto en el Evento Principal de la WSOP 2008 como en el de este año, cuando quedó eliminada en este día 5. Scott perdió la mayor parte de sus fichas cuando sus Ases fueron hechos pedazos y puso el resto de sus fichas en la mesa un par de manos después con A 2 frente al 5 3 de Paul Baron. Baron logró un par en el flop que mostraba Q 6 5 y entonces logró la pierna con el 5 del turn. Scott ya no tenía posibilidades cuando el 9 apareció en el river y su Evento Principal estaba terminado.

Fue un buen día para ser el Jugador del Año 2007, cuando Tom “Donkey Bomber” Schneider fue de un stack medio a uno de los mayores stacks temprano en el día. En una mano, eliminó a Tony “Bagels” Cavezza cuando su A K se mantuvo frente al A Q de Cavezza, con la mesa mostrando 8 9 A 5 10. Schneider terminó el día ceca de los punteros con más de tres millones de fichas.

Otro jugador que parecía aspirar las fichas en el día 5 fue Warren Zackey. Zackey y Tom Lutz acumularon grandes stacks en la parte temprana del día y entonces los pusieron en la mesa con el flop mostrando 9 6 3, para crear un pot de casi cuatro millones de fichas. Zackey mostró 10 10 para el par mayor frente al A Q de Lutz para la posibilidad del mejor color y cartas altas. El 8 no cambió nada, dejando a Zackey aún al frente y el 5 del river le dio el monstruoso pot a Zackey, dejando a Lutz fuera del torneo de poker. Zackey continuó acumulando fichas el resto del día, terminando con 4.872.000.

Varios grandes nombres tuvieron grandes cambios en el último nivel del día. J.C. Tran dobló sus fichas a instancias de Nasr El Nasr cuando aceptó un all-in con un flop de 10 6 2. Tran mostró A 10 para el mayor par y tenía muchas salidas frente al Q J de El Nasr para la posibilidad de color y cartas mayores. Tran esquivó todas esas balas cuando el turn y river mostraron 3 6 para avanzar al día 6.

Antonio Esfandiari incrementó su stack en la parte tardía haciendo desaparecer a sus oponentes. Todas las fichas fueron a la mesa en el preflop entre Esfandiari y Adam Sanders. Esfandiari mostró A A frente al 10 10 de Sanders. No llegó ayuda de la mesa para Sanders y "The Magician" aumentó su stack. Phil Ivey concluyó su día 5 en forma excitante, eliminando a Huub Verdonschot en la última mano de juego. La mano era una clásica tirada de monedas, ya que Ivey tenía un par de 8 frente al A Q de Verdonschot. El flop esquivó a ambos jugadores al mostrar J 9 2, pero Verdonschot recibió mayor número de salidas cuando la K apareció en el turn. El par de Ivey se mantuvo cuando el 3 apareció en el river y Verdonschot quedó eliminado.

El día 5 terminó y 185 jugadores regresarán al día 6. Entre los supervivientes están Ivey, Esfandiari, Schneider, Bertrand “ElkY” Grospellier, Ludovic Lacay, Joe Hachem, Peter Eastgate, Joe Sebok y Dennis Phillips.